Stereogeenistä elementti

Kemian, stereogeenisen elementti on osa kemiallisen yhdisteen rakenne, että vaihto substituenttiasemien liittyy se tuottaa vakaan stereoisomeeri itse yhdisteen.

Ainakin yksi stereogeeninen elementti on läsnä jokaisessa enantiomeerin.

Stereogeeninen elementti voi olla yksittäinen atomi, akseli, lentokoneella tai kierukkamainen muoto.

Stereogeenistä keskusta tai stereokeskuksia

Stereogeeninen keskus on atomi siten, että vaihtuvien kaksi sen substituentilla, mikä on saatu stereoisomeeri vakaa molekyylin, josta se alkoi. Ei aina näiden stereoisomeerit ovat enantiomeerejä. Kun kyseessä on cis- ja trans-1,3-diclorociclobutano hiiliatomien 1 ja 3 ovat stereokeskuksia, kuitenkin, molekyyli on symmetria kuin tehdä yhteensä akiraalisista.

Saat stereogeenistä keskusta joiden vaihto substituenttien ovi all'enantiomero, on virheellisesti käytetään myös ilmaisua "kiraalinen keskus", koska kiraalisuus ei ole omaisuutta täsmällinen. Sillä "kiraalinen keskus" Itse asiassa se tarkoittaa: atomilla, jolla joukko ligandeja avaruusrakenne, joka ei ole sen peilikuva. Oikeammin atomi muodostaa osan kiraalinen molekyyli, on määriteltävissä chirotopico.

Yleisin stereogeeninen keskus on hiiliatomin sp kokoonpano, eli jossa tetraedrisessa geometria, ja neljä erilaista substituenttia liittyvät siihen.

Stereokeskuksessa ei välttämättä tarvitse olla hiiliatomi; mikä tahansa atomi, joka on tetraedrinen geometrian ja neljä erilaista substituenttia esittelee epäsymmetria molekyylissä. Ne tunnetaan myös kiraalisen kvaternääriset ammoniumsuolat, jolloin stereokeskuksen on typpiatomi, ja silaaneja jossa kiraalinen stereokeskuksen on piiatomin.

On myös tapauksia, joissa stereokeskuksen on trisubstituoitu atomi, kuten typpi tai fosfori, jossa on pyramidin geometria: sen sijaan, että neljäs substituentti on yksinäinen pari. Useimmissa tapauksissa, toisikseen stereoisomeerien on hyvin nopea ja ei ole mahdollista eristää ne. Joissakin tapauksissa, erityisesti sopivasti substituoidun fosfiinit, este interkonversiomenetelmästä konformationaalisten on tarpeeksi suuri, jotta on mahdollista eristäminen optisesti puhtaiden isomeerien.

Stereogeenistä akselit

Stereogeeninen akseli on akseli molekyylin siten, että kiertämällä sen ympäri 180 ° puolet molekyylin saadaan stereoisomeeri stabiilin molekyylin, josta se alkoi. Myös tässä tapauksessa, ei aina nämä stereoisomeerit ovat välillä niiden enantiomeerit. Kun kyseessä on 1,2-disubstituoitu alkeeneja, jotka ovat cis-trans-isomeriaa kaksoissidos on stereogeeninen akseli, kuitenkin, molekyyli on akiraalinen yhteensä.

Toimintalinjoja stereogeeninen joiden kierto johtaa all'enantiomero, käytetään myös termiä "kiraalinen akselin".

Ovat stereogeeninen akselit muodostetaan kolmen vierekkäisen hiiliatomin junan, kun kaksi hiiliatomia päissä järjestelmän allenico joista jokaisessa kaksi erilaista substituenttia.

Se on stereogeenisen akseli myös side kahden renkaat bifenyyli 2,2 ', 6,6'-tetrasubstituoitu, jossa substituentit ovat tarpeeksi suuri estämään vapaan pyörimisen renkaat ympärillä side. Steerinen este tuottama substituenteilla voima renkaat eivät valehtele samassa tasossa.

Jos lisäksi kukin rengas kantaa kahta erilaista substituenttia, niin molekyyli osoittautuvat kiraalisia.

Suunnitelmat stereogeenistä

Kiraalisuus koska suunnitelmien stereogeeninen on melko harvinaista; Se on joissakin paraciclofani korvattu, trans-syklo-okteenia, ja yhdisteitä, jotka tunnetaan nimellä "yhdisteitä käsitellä".

Stereogeeninen taso on taso, joka sisältää niin monta atomia molekyylin on mahdollista, mutta ei kaikkia, koska se on välttämätöntä, että ainakin yksi ligandi ei sisällä sitä. Heijastus molekyylin suhteen tämän suunnitelman luo peilikuva alkuperäisestä ei-päällekkäisiä.

Suunnitelma kiraalisuus tunnistetaan kaksoissidos trans-syklo; tyydyttymättömiä yhdisteitä rengas Planar silmukka; bentseeni substituoitu rengas enemmän paraciclofani.

Spiraalit ja potkurit

Kierre rakenne luo epäsymmetrian ja on siksi myös stereogeenistä elementti. Esimerkkejä molekyyleistä, joiden kiraalisuus johtuu spiraalirakenne ovat joitakin polymeerit ja oligomeerit, sekä tietyt polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä ja trifenilmetani 2,2 ', 2' '- trisubstituoituja.

  0   0
Edellinen artikkeli Luonnollinen muutos
Seuraava artikkeli Kasa etruskien prinssi

Aiheeseen Liittyvät Artikkelit

Kommentit - 0

Ei kommentteja

Lisääkommentti

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Merkkiä jäljellä: 3000
captcha