Markovnikov sääntö

Orgaanisen kemian Markovnikov sääntö on nyrkkisääntö, joka osoittaa edullisen suuntautumisen lisäksi reaktioita. Sen muotoili Venäjän kemisti Vladimir Vasilevich Markovnikov vuonna 1870.

Se toteaa, että reaktio elektrofiili- lisäksi vedyn sitoutuu useimmat hydratut hiili kaksoissidoksen.

Kun alkeeni epäsymmetrisen rakenteen yhdistyy vetyhalogenidin, vety kiinnittyy kaksoissidoksen hiili, joka on yhteydessä suurempi määrä vetyatomeja, kun taas halogeeni on sitoutunut hiili kaksoissidoksen huonompi kuin vety.

Tämä ilmiö johtuu siitä, että kun on vetyatomi sitoutuu yksi kahden hiiliatomin välityksellä sitoutunut kaksoissidos muodostaa hiilikationin. Karboniumionin on vakaampi, kun positiivinen varaus voidaan delokalisoituneita muihin atomeihin molekyyli-ionin. Tämä dispersio on toteutettu muutos elektroneja osittaisesta σ CH ja CC-sidoksia hiiliatomin positiivinen. Jos jälkimmäinen on ympäröivät muut hiiliatomia on enemmän joukkovelkakirjalainoja, jotka auttavat hajottamaan maksu.

Tästä seuraa, että epäsymmetrinen molekyylejä, erityisesti tapauksessa, jossa kaksoissidos on asennossa 1, vetyatomi sitoutuu C-1 siten, että positiivinen varaus paksunee on C-2, joka on molekyylien jota sovelletaan Markovnikov sääntö on aina ainakin yhden toissijaisen hiiliatomin.

Voimme siis sanoa, että lisäksi elektrofii- suositaan muodostumista hiilikationit kolmannen asteen sijaan keskiasteen ja keskiasteen sijaan ensisijainen.

Reaktiot, jotka seuraavat käänteinen suunta, tai joka vety menee sitoutua hiiliatomin vähemmän hydrattu, sitä kutsutaan "anti-Markovnikov". Tärkeä esimerkki on dall'idroborazione, reaktiota, kun lisätään boraanin alkeenin vetyä on sitoutunut hiiliatomin vähemmän hydrattu ja booriatomi toiseen. Myöhempi lisääminen vetyperoksidin läsnä ollessa emäksen -BR2 korvaa ryhmän hydroksyyli muodostaen ALCULATION kanssa paikkaselektiivisyys oletetusti rikottu markovnikovin sääntö.

  0   0
Edellinen artikkeli Giuseppe Valeriano
Seuraava artikkeli Jaakko I Kyproksen

Aiheeseen Liittyvät Artikkelit

Kommentit - 0

Ei kommentteja

Lisääkommentti

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Merkkiä jäljellä: 3000
captcha