Isosyanidit

Isosyanidit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät funktionaalisen ryhmän -N≡C. Etuliite iso johtuu siitä, että ne ovat isomeerejä vastaavien Orgaaniset syanidit, -C = N, sanoi nitriilit. In isosyanidit orgaaninen jäännös on liitetty typpiatomiin, ei ole hiili.

Nimistö

IUPAC-nimikkeistön luonnonmukaisessa syanidia käytetään yleensä pääte nitriili, kun taas isosyanidit käytät etuliite isosyano. Termi carbilammina, käytetään edelleen, ei ole samaa mieltä järjestelmällinen nimikkeistön, koska amiinin on oltava kolme yksinkertaisia ​​sidoksia, kun taas isocianuro on yksinkertainen sidos ja-sidos.

Fyysinen

Isosyanidit kuvataan kaksi resonanssi rakenteita, joista kolmoissidos välillä typen ja hiilen, ja yksi kaksoissidos. Ensimmäinen on tärkein, vaikka se sisältää positiivisen typpeä ja hiiltä negatiivinen, ja se edustaa paremmin resonanssi hybridi. Isosyanidit ovat isoelectronic CO. Näin rakenne C = N-CR3 on lineaarinen. Isosyanidit voi aiheuttaa polymeroitumisen.

Smell of isosyanidit

Heidän epämiellyttävä haju on legendaarinen. Saksalainen kemisti Lieke kirjoitti jo vuonna 1859:

On huomattava, että silloin, kun ero Lieke syanidit ja isosyanidit ei ymmärretä hyvin.

Saksalainen kemisti Karl Ivar Ugi kirjoitti:

Isosyanidit on tutkittu mahdollisia käytettäväksi ei-tappava ase. On myös isosyanidit joilla ei ole hajua inhottavaa.

Synteesi

Ensimmäinen isocianuro, isocianuro allyyli, valmistettiin vuonna 1859 Saksan kemisti Lieke saattamalla allyylijodidia ja hopeasyanidia. Normaalisti alkyloimalla syanidin alkalimetallin olet saadaan nitriili, mutta kationi Ag on pehmeä happo ja suojaa terminaalinen hiiliatomi ryhmän syanidia. Tyypillisesti isosyanidit syntetisoidaan saattamalla ensisijainen amiinien kanssa diclorocarbene tai dehydratoimalla formamidi fosforioksikloridilla.

Synteesi Hofmann of isosyanidit on kemiallinen testi ensisijainen amiineja, joka perustuu heidän reaktionsa kaliumhydroksidilla ja kloroformi, jotka ovat esiasteita diclorocarbene. Jos on primäärinen amiini kehittyy kauhea haju isosyanidit.

Toinen synteesi isosyanidit on reaktio organolitiumyhdisteet kanssa ossazoli ja bentsoksatsolit:

Bentsoksatsoli deprotonoidaan asemassa 2 n-butyylilitiumia. Litioitu yhdiste on tasapainossa 2-isocianofenolato, joka otetaan talteen, elektrofiilin, kuten asyylikloridin. Kuvatussa esimerkissä, isocianuro, joka muodostaa myös esterin, ja ei ole hajua Cherry sijasta ominainen haju isosyanidit.

Toinen synteesi isosyanidit liittyy kondensointi amiinin muurahaishapon kanssa, ja sen jälkeen dehydratoimalla saatu formamidi. Voit käyttää fosgeenia yhdessä formamidin saada isosyanidit.

Reaktiivisuus

Isosyanidit ovat stabiileja, kun läsnä on vahvaa emästä, mutta ne ovat herkkiä hapolle. Kun läsnä on vesipitoista happojen hydrolysoimiseksi vastaavaan formammidi. Joissakin isosyanidit voivat polymeroitua läsnä ollessa happoja. Happohydrolyysi on käytännöllinen tapa poistaa isosyanidit ja niiden sietämätön haju.

Isosyanidit käytetään kahdessa monikomponentti reaktioissa hyödyllinen orgaanisen kemian: reaktio Ugi ja Passerini reaktio.

Isosyanidit luonnollista alkuperää

Ryhmä isocianuro on läsnä eri orgaanisia molekyylejä uutettu elävä. Ensimmäinen esimerkki löydettiin vuonna 1957 ote muotin Penicillium notatum Westling. Xantocillina käytettiin myöhemmin antibiootti. Seuraavia eristettiin monia muita isosyanidit. Useimmat isosyanidit merellistä alkuperää ovat terpeenejä, kun taas jotkut niistä maanpäällisen alkuperä ovat peräisin α-aminohappoja.

  0   0
Edellinen artikkeli Collegiants
Seuraava artikkeli Massenzatico

Aiheeseen Liittyvät Artikkelit

Kommentit - 0

Ei kommentteja

Lisääkommentti

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Merkkiä jäljellä: 3000
captcha